Please use this identifier to cite or link to this item:
https://ptsldigital.ukm.my/jspui/handle/123456789/499943
Title: | Sintesis dan pencirian aril metil karbonilamino terbitan tiazol dan potensinya sebagai bahan aktif biologi |
Authors: | Noor Azilah Mohd Kasim (P30257) |
Supervisor: | Bohari M. Yamin, Prof. Dr. |
Keywords: | Sintesis Sebatian Terbitan Amino compounds -- Synthesis |
Issue Date: | 4-Jan-2011 |
Description: | Tindak balas 3-kloroasetilaseton dengan ammonium tiosianat tidak memberikan 3-isotiosianato-asetilaseton tetapi 3-tiosianato-asetilaseton. Oleh yang demikian tindak balas dengan terbitan anilin tidak menghasilkan tiourea tetapi sebatian heterosiklik 5-asetil-4-metil-1,3-tiazol. Penemuan ini membolehkan satu siri sebatian 5-asetil-4-metil-1,3-tiazol berkumpulan gantian terbitan anilin, -N-PhX (X = F, Cl, Br, I, Me, NO2 dan OMe) pada kedudukan-2 disintesis. Data analisis mikrounsur, inframerah dan resonan magnet nukleus bersetuju dengan nilai jangkaan. Tindak balas perantara 3-tiosianatoasetilaseton dengan 2-amino-4-metil-piridin , 4-aminodifenilamin dan 4-aminoasetofenon, juga menghasilkan 5-asetil-4-metil-1,3-tiazol bergantian (2-amino-4-metil-piridino) , (4-aminodifenilamino) dan (4-aminoasetofenon). Daripada 26 terbitan 5-asetil-4-metil-1,3-tiazol, 15 telah diperolehi dalam bentuk hablur yang sesuai untuk kajian struktur molekul sinar-X iaitu 5-asetil-4-metil-2-anilino-1,3-tiazol, 5-asetil-4-metil-2-(2-fluoroanilino)-1,3-tiazol, 5-asetil-4-metil-2- (3-fluoroanilino)-1,3-tiazol, 5-asetil-4-metil-2-(4-fluoroanilino)-1,3-tiazol, 5-asetil-4-metil-2-(2-kloroanilino)-1,3-tiazol, 5-asetil-4-metil-2-(3-kloroanilino)-1,3-tiazol, 5-asetil-4-metil-2-(4-kloroanilino)-1,3-tiazol, 5-asetil-4-metil-2-(2-iodoanilino)-1,3-tiazol, 5-asetil-4-metil- 2-(3-iodoanilino)-1,3-tiazol, 5-asetil-4-metil-2-(4-iodoanilino)-1,3-tiazol, 5-asetil-4-metil-2-(2-toluidino)-1,3-tiazol, 5-asetil-4-metil-2-(4-toluidino)-1,3-tiazol, 5-asetil-4-metil-2-(3-anisidino)-1,3-tiazol, 5-asetil-4-metil-2-(4-kloro-3-nitroanilino)-1,3-tiazol, 5-asetil-4-metil- 2-(4-aminodifenilamino)-1,3-tiazol. Kesemua sebatian tersebut mempunyai sistem hablur monoklinik dengan kumpulan ruang P21/n. Sudut dihedral antara gelang tiazol dan fenil bagi sebatian terbitan 1,3 tiazol adalah antara 1.46(14)o-73.62(12)o. Terbitan berkumpulan gantian 2-fluoroanilino mempunyai sudut dihedral yang paling kecil iaitu 1.46(14)o. Manakala terbitan 2-kloroanilino, 2-iodoanilino dan 2-toluidino masing-masing mempunyai sudut dihedral 51.75(13)o, 57.41(13)o dan 73.62(12)o. Struktur padatan bagi kesemua sebatian membentuk rangkaian 1-dimensi kecuali bagi 5-asetil-4-metil-2-(4-fluoroanilino)-1,3-tiazol dan 5-asetil-4-metil-2-(2-toluidino)-1,3-tiazol yang membentuk dimer. Mekanisme tindak balas ini amat menarik dan melibatkan pembentukan perantara organo-tiosianato, pengsiklikan dan diakhiri dengan langkah kondensasi. Kajian awal mendapati pada amnya kesemua terbitan 1,3-tiazol adalah toksik terhadap sel L929 dan sel Vero/SLAM dengan nilai LC50 yang rendah.,Tesis ini tidak ada Perakuan Tesis Sarjana/Doktor Falsafah" |
Pages: | 234 |
Call Number: | QD341.A8N636 2011 3 tesis |
Publisher: | UKM, Bangi |
Appears in Collections: | Faculty of Science and Technology / Fakulti Sains dan Teknologi |
Files in This Item:
File | Description | Size | Format | |
---|---|---|---|---|
ukmvital_96527+SOURCE1+SOURCE1.0.PDF Restricted Access | 1.84 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.