Please use this identifier to cite or link to this item:
https://ptsldigital.ukm.my/jspui/handle/123456789/463695
Title: | Sintesis alil tiourea dan potensinya dalam tindak balas metatesis |
Authors: | Sara Maira Mohd Hizam (P79475) |
Supervisor: | Bohari Mohd Yamin, Prof. Dr. |
Keywords: | Sebatian Metatesis Sintesis Universiti Kebangsaan Malaysia -- Dissertations |
Issue Date: | 15-Mar-2018 |
Description: | Sebelas sebatian baru iaitu 1-alil-3-feniltiourea 1, 1-alil-3-(2-fluorofenil)tiourea 2, 1-alil-3-(3-fluorofenil)tiourea 3, 1-alil-3-(4-fluorofenil)tiourea 4, 1-alil-3-(2-klorofenil)tiourea 5, 1-alil-3-(3-klorofenil)tiourea 6, 1-alil-3-(4-klorofenil)tiourea 7, 1-alil-3-(2-bromofenil)tiourea 8, 1-alil-3-(3-bromofenil)tiourea 9, 1-alil-3-(4-bromofenil)tiourea 10 dan 1-alil-3-(4-iodofenil)tiourea 13 telah berjaya disintesis daripada tindak balas antara alil isotiosianat dengan anilina, 2-fluoroanilina, 3-fluoroanilina, 4-fluoroanilina, 2-kloroanilina, 3-kloroanilina, 4-kloroanilina, 2-bromoanilina, 3-bromoanilina, 4-bromoanilina dan 4-iodoanilina. Kesemua sebatian ini telah dicirikan dengan spektrometer inframerah (FTIR), resonan magnet nuklear (RMN) dan ultralembayung boleh nampak (UL-BN). Kajian kristalografi mendapati sebatian 1 menghablur dalam sistem monoklinik dengan kumpulan ruang P2(1)/c.Sebatian 2 menghablur dalam sistem ortorombik dengan kumpulan ruang Pca21. Manakala sebatian 5 menghablur dalam sistem monoklinik dengan kumpulan ruang P21/n. Semua sebatian menunjukkan moieti tiourea mempunyai geometri trans. Seterusnya, alil isotiosianat dan 1-alil-3-feniltiourea telah dipilih untuk kajian metatesis. Spektrum jisim produk metatesis kendiri alil isotiosianat menunjukkan pembentukan 1,4-dwiisotiosianatobut-2-ena pada tempoh sejam, 8 jam dan 24 jam tindak balas. Sekaligus menunjukkan mangkin Grubbs generasi kedua adalah aktif. Walau bagaimanapun, kehadiran sterina, metiltrisikloheksilfosfonium dan metiltrisikloheksilfosfonium klorida menunjukkan aktivti tambahan berlaku dalam sistem pemangkinan. Kehadiran moeiti tiourea dalam 1-alil-3-feniltiourea menjadikan metatesis kurang aktif kerana produk jangkaan bis-(1-alil-3-feniltiourea) hanya dapat dikesan setelah tindak balas dilakukan selama 24 jam. Produk sampingan seperti stirena, metiltrisikloheksilfosfonium dan metiltrisikloheksilfosfonium klorida juga dikesan dalam metatesis kendiri 1-alil-3-feniltiourea. Metatesis silang alil isotiosianat dengan metil oleat memberikan metil 11-isotiosianatoundek-9-enoat dan 1-isotiosianatoundek-2-ena bagi tempoh tindak balas 24 jam. Manakala metatesis silang alil isotiosianat dengan etil oleat memberikan 1-isotiosianatododek-3-ena dan etil 11-isotiosianatoundek-9-enoat juga dikesan bagi tempoh tindak balas 1 jam dan 24 jam menunjukkan tindak balas ini aktif. Metatesis silang alil isotiosianat dengan etil linoleat pula memberi hasil -isotiosianatookt-2-ena bagi tempoh 1 jam dan 24 jam masa tindak balas. Selain itu, 1-isotiosianatoundeka-2,5-dwiena dan 1-isotiosianatoundek-9-enoat dapat dikesan daripada larutan tidak balas 24 jam. Metatesis silang 1-alil-3-feniltiourea dengan etil oleat pula memberikan hanya satu produk jangkaan iaitu 1-fenil-3-(undek-2-enil)tiourea setelah 24 jam masa tindak balas. Manakala dalam metatesis silang 1-alil-3-feniltiourea dengan etil linoleat, 1-(okt-2-enil)-3-feniltiourea dapat dikesan daripada tindak balas 1 jam dan 24 jam. 1- fenil-3-(undeka-2,5-dienil)tiourea dan etil 11-(3-feniltioureido)undeka-9-enoat hanya dikesan daripada larutan tindak balas 24 jam. Kajian ini menunjukkan tindak balas metatesis boleh berlaku dengan kehadiran kumpulan berfungsi tiosianat dan tiourea tetapi turut diikuti oleh penyingkiran sterina dan ligan trisikloheksilfosfina daripada kitaran semula mangkin. Faktor pengawalan penyingkiran tersebut adalah kajian masa depan yang menarik.,Tesis ini tidak ada Perakuan Tesis Sarjana/Doktor Falsafah,Sarjana Sains |
Pages: | 237 |
Call Number: | QD262.S237 2018 tesis |
Publisher: | UKM, Bangi |
Appears in Collections: | Faculty of Science and Technology / Fakulti Sains dan Teknologi |
Files in This Item:
File | Description | Size | Format | |
---|---|---|---|---|
ukmvital_102635+SOURCE1+SOURCE1.0.PDF Restricted Access | 1.54 MB | Adobe PDF | View/Open |
Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.