1. UKM Learning and Research Repository
2. Master Thesis / Tesis Master
3. Faculty of Science and Technology / Fakulti Sains dan Teknologi

Title:	Sintesis dan pencirian struktur sebatian Dikarbonil Ditiourea
Authors:	Wong Woei Hung (P46420)
Supervisor:	Mohammad B. Kassim, Profesor Madya Dr.
Keywords:	Sintesis Pencirian struktur sebatian Dikarbonil Ditiourea Thiourea
Issue Date:	5-Aug-2011
Description:	Dua siri terbitan dan lapan sebatian fenilena dikarbonil ditiourea iaitu siri pfenilenadikarbonil ditiourea dan siri m-fenilenadikarbonil ditiourea, RNHC( S)NHC(O)PhC(O)NHC(S)NH-R, yang mana R= fenil, o-hidroksifenil, mhidroksifenil atau p-hidroksifenil telah berjaya disintesis. Selain itu satu lagi sebatian terbitan dikarbonil ditiourea, 1,4-bis(N'-benzoiltioureido)benzena, Ph- C(O)NHC(S)NH-Ph-NHC(S)NHC(O)-Ph, juga berjaya disintesis. Sintesis sebatian tersebut melibatkan tindak balas tereftaloil diklorida bagi siri p-fenilenadikarbonil ditiourea, isoftaloil diklorida bagi siri m-fenilenadikarbonil ditiourea, dan benzoil klorida bagi 1,4-bis(N'-benzoiltioureido)benzena masing-masing dengan ammonium tiosianat untuk membentuk sebatian isotiosianat. Sebatian isotiosianat yang diperoleh ditindak balas dengan amina untuk menghasilkan sebatian ditiourea. Kesemua sebatian terbentuk menerusi mekanisme penyerangan nukleofilik amina terhadap karbonil isotiosianat dan penyusunan semula untuk membentuk moieti tiourea. Sebatian-sebatian telah diciri dengan analisis mikro unsur CHNS, spektroskopi inframerah, spektroskopi ultralembahyung dan cahaya nampak, spektroskopi resonan magnet nukleus dan analisis kristalografi sinar-X. Data analisis mikro unsur yang diperoleh bersetuju dengan formula empirik yang dijangkakan. Spektrum inframerah pula menunjukkan jalur serapan beberapa kumpulan berfungsi utama iaitu υ(N-H), υ(C=O), υ(C=S), υ(C-N), dan υ(OH) masing-masing pada 3300-3450, 1650-1690, 700-750, 1300-1350, dan 3100-3200 cm-1. Spektroskopi ultralembahyung dan cahaya nampak pula menunjukkan panjang gelombang serapan maksima, λmax, sekitar 260- 290 nm yang merujuk kepada peralihan π→π*. Isyarat spektrum resonan magnetik nukleus 13C bagi moieti tiourea (CS dan CO) dikesan di sekitar 177-179 ppm. Struktur hablur tunggal sebatian siri p-fenilenadikarbonil ditiourea dan 1,4-bis(N'- benzoiltioureido)benzena telah berjaya diperoleh dengan menggunakan difraktometer sinar-X. Sebatian 1,1'-difenil-3,3'-(p-fenilenadikarbonil)ditiourea menghablur di dalam sistem triklinik dengan kumpulan ruang Pī, a= 5.769(2)Å, b= 7.919(3)Å, c= 11.534(4)Å, α= 75.961(10)˚, β= 87.000(8)˚ dan γ= 89.861(8)˚. Sebatian 1,1’-di-2- hidroksifenil-3,3’-(p-fenilenadikarbonil)ditiourea mempunyai sistem hablur monoklinik dengan kumpulan ruang P21/c, a= 11.605(3)Å, b= 11.675(3)Å, c= 10.997(3)Å dan β= 91.527(6)˚. Sebatian 1,1’-di-3-hidroksifenil-3,3’-(pfenilenadikarbonil)ditiourea pula menghablur dalam sistem triklinik dengan kumpulan ruang Pī, a= 4.953(2)Å, b= 7.670(3)Å, c= 14.371(6)Å, α= 102.723(9)˚, β= 98.522(10)˚ dan γ= 90.975(10)˚. Sebatian 1,1’-di-4 hidroksifenil-3,3’-(pfenilenadikarbonil)ditiourea mempunyai sistem hablur monoklinik dengan kumpulan ruang P21/n, a= 6.6018(13)Å, b= 31.015(6)Å, c= 7.1673(14)Å dan β= 92.731(4)˚.Sebatian 1,4-bis(N’-benzoiltioureido)benzena pula mempunyai sistem hablur monoklinik dengan kumpulan ruang P21/n, a= 11.513(4)Å, b= 4.528(16)Å, c=20.209(7)Å dan β= 101.146(7)˚. Struktur molekul telah distabilkan oleh ikatan hidrogen intramolekul N-H...O yang membentuk pseudo gelang enam ahli. Hablurhablur ini juga menunjukkan konfigurasi cis-trans bagi kedudukan kumpulan R dan karbonil masing-masing terhadap kumpulan tiono C=S pada paksi C-N. Sebatian ditiourea mempunyai struktur yang menarik disebabkan multi atom penderma elektron di dalam satu molekul yang meningkatkan kemungkinan pengkoordinatan dengan logam.,Master/Sarjana
Pages:	138
Call Number:	QD315.W638 2011
Publisher:	UKM, Bangi
Appears in Collections:	Faculty of Science and Technology / Fakulti Sains dan Teknologi

Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.